Als im Jahr 1969 etwas mehr als 20 Künstler in Colonial Williamsburg ihre Kunstwerke präsentierten, konnten sie den Erfolg des „An Occasion for the Arts“-Festivals nicht voraussehen. Nur fünf Jahre später hatte sich die Zahl der teilnehmenden Künstler bereits verdreifacht, dieses Jahr feiert die Veranstaltung ihr 50. Jubiläum. Zu verdanken ist dieser Erfolg auch außergewöhnlichen Persönlichkeiten wie Carlton Abbott. Der lokal fest verwurzelte Architekt ist weit über die Stadtgrenzen hinaus für seine Zeichnungen, Gemälde und Skulpturen bekannt, die er bei jedem der 50 Festivals präsentierte, stets am selben Stand.
Mit ihm werden 2018 wieder rund 200 Künstlerinnen und Künstler vom 5. bis 7. Oktober 2018 drei Tage lang den Merchants Square in Colonial Williamsburg bevölkern und den Besuchern ihre künstlerischen Erzeugnisse präsentieren. Neben Gemälden, Zeichnungen, Holz- und Glaskunst sind auch Fotografien sowie digital erzeugte Kunstwerke vertreten, hinzu kommen zahlreiche Kunsthandwerker, die beispielsweise außergewöhnliche Keramikarbeiten, Schneiderkunst und Schmuck präsentieren. Ergänzt werden die Aussteller um ein vielfältiges und umfangreiches Rahmenprogramm, bei dem neben Blues, Jazz, Dixieland oder Americana auch außergewöhnlichere Genres wie keltische Piratenmusik und die Colonial Williamsburg Fifes and Drums, ein traditionelles Militärorchester bestehend aus Trommlern und Pfeifenspielern, die Zuhörer unterhalten. Am Sonntag widmet sich das Williamsburg Book Festival mit Workshops und Vorträgen zudem der literarischen Kunst.
Der Veranstaltungsort Merchants Square liegt mitten im Herzen von Colonial Williamsburg, dem mehr als 120 Hektar großen und von authentisch kostümierten Statisten bevölkerten historischen Freilichtmuseum von Williamsburg. Die ältesten Gebäude hier reichen bis ins 17. Jahrhundert zurück, in den 1920er Jahren wurde es unter anderem von John D. Rockefeller, Jr. und seiner Frau Abby Aldrich Rockefeller aufwändig restauriert.